События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника Ивана Семенова, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимой. Его главная мечта — стать профессиональным бездельником, и он прикладывает недюжинные усилия, чтобы достичь этого «идеала», постоянно симулируя болезни и придумывая все более изощренные способы избежать учебы. Однако его размеренное и ленивое существование оказывается под угрозой, когда в классе появляется новая ученица — одержимая спортом и порядком отличница Маша. Она не только не разделяет его взглядов на жизнь, но и с присущей ей ответственностью решает взяться за «перевоспитание» Ивана, что оборачивается для него настоящей катастрофой. Теперь ему приходится пускаться во все тяжкие, лишь бы сохранить свой драгоценный покой и избежать навязчивой опеки со стороны юной спортсменки, что приводит к череде забавных и нелепых ситуаций, превращающих его жизнь в настоящий комедийный хаос. Иван быстро понимает, что обычные уловки против Маши не работают, и вынужден пойти на отчаянные меры, решив, что лучший способ избавиться от надоедливой девочки — это заставить её влюбиться в кого-нибудь другого, а именно в своего лучшего друга. Его наивный и абсурдный план, однако, оборачивается совершенно неожиданными последствиями. В процессе реализации своей авантюры Иван начинает по-новому смотреть на Машу, обнаруживая в ней не только принципиальную зануду, но и верного, искреннего человека. Постепенно их противостояние перерастает в странную дружбу, а затем и в первое смутное чувство, которое Иван никогда раньше не испытывал. Весь этот вихрь событий — попытки саботировать учёбу, неловкие свидания, которые он же сам и организовывал, и смешные неудачи — неумолимо ведут его к самому важному и волнительному событию в жизни любого подростка: первому поцелую, который полностью переворачивает его представление о мире, дружбе и самом себе.